Stumo circa Postelin (Sztum w okolicy Postolina) – tak brzmi najstarsza, pochodząca z 1234 roku, wzmianka o Sztumie. Polska nazwa Sztum występuje po raz pierwszy w źródłach z 1565 r.
Stumo był grodem pruskim i należał do włości Aliem. W 1236 r. został zdobyty przez Krzyżaków, którzy w latach 1326-1333 wybudowali zamek, siedzibę wójta zakonnego. Następnie na terenie dzisiejszego Rynku założyli folwark.
Podczas wielkiej wojny polsko-krzyżackiej (1409-1411) zamek został zajęty przez wojska polskie maszerujące spod Grunwaldu na Malbork. Po nieudanym oblężeniu zakonnej stolicy przez 3 tygodnie polska załoga w Sztumie odpierała krzyżackie szturmy, oddając warownię dopiero na rozkaz Władysława Jagiełły.
23 września 1416 r. wielki mistrz Michał Kuchmeister von Sternberg nadał ludności zamieszkującej folwark prawo miejskie potwierdzone potem przez polskiego króla Zygmunta II Augusta (1553).
Leżące na wyspie miasto zostało otoczone murem z dwiema bramami (malborską i kwidzyńską) oraz basztami. Wytyczono 50 działek osadniczych.
Podczas wojny trzynastoletniej wojska polskie przez 6 tygodni oblegały (bez powodzenia) zamek. W postanowieniach II Pokoju Toruńskiego (1466) znalazło się przyrzeczenie wielkiego mistrza, że Sztum zostanie oddany królowi polskiemu. Dopiero jednak 6 stycznia 1468 r. załoga krzyżacka opuściła warownię. Tego samego dnia urząd starosty objął Ścibor Bażyński, którego ród dzierżawił miasto i zamek do 1503 r. Po nich władzę w starostwie obejmowali m.in.: Mikołaj Szpotow, bp. Łukasz Watzenrode (wuj Mikołaja Kopernika), znany w historii Pomorza ród Cemów (1530-1636 r.), a od 1724 do 1772 r. Bielińskich.
Od XVI w. w sztumskim kościele (wybudowanym po wojnie trzynastoletniej) odbywały się często wojewódzkie sejmiki ziemskie, a w ratuszu szlacheckie sądy ziemskie dla województwa malborskiego. Mieszczanie zajmowali się przeważnie uprawą roli i warzeniem piwa.
Podczas pierwszej okupacji szwedzkiej (1626 -29) miasteczko uległo zubożeniu. Po przegranej bitwie pod Trzcianem w zamku sztumskim schronił się sam Gustaw Adolf, zwany „lwem Północy”. Po rozejmie w Starym Targu Sztum przeszedł w ręce elektora brandenburskiego, którego wojska zajmowały miasto do 1635 r. (pokój w Sztumskiej Wsi). W trakcie „potopu” (1655-1660) miasto popadło w nędzę, a jej dopełnieniem stał się wielki pożar w 1683 r., podczas którego spłonął ratusz. Burmistrz Piotr Mogge ofiarował jedną z ocalałych kamienic, do niej przeniosły się władze oraz ewangelicy (którzy wcześniej odbywali swoje nabożeństwa w ratuszu). W latach 1709-1710 miasto nawiedziła epidemia dżumy, pochłaniając wiele ofiar.
Wraz z pierwszym rozbiorem (1772) miasto liczące 559 mieszkańców przeszło pod panowanie pruskie. W 1818 roku na miejscu spalonego ratusza stanął kościół ewangelicki. Król Fryderyk Wilhelm III przeznaczył na ten cel 4500 talarów oraz materiał budowlany. Ufundował także dzwony odlane w królewskiej ludwisarni w Berlinie.
Impulsem rozwojowym dla miasta było umieszczenie w nim siedziby władz powiatowych. Sztum wygrał rywalizację z większym Dzierzgoniem (1822). W mieście zaczęli osiedlać się urzędnicy i przedsiębiorcy. W 1826 r. miasto liczyło 925 mieszkańców, a w 1880 już 2210. Przeprowadzenie linii kolejowej z Torunia do Malborka (1883), a także budowa zakładów przemysłowych (mleczarnia, rzeźnia, tartak) spowodowało rozwój gospodarczy.
Kolejnymi inwestycjami były: budowa szpitala (1884 ), rozbudowa kościoła parafialnego św. Anny (1900-1901 r.), założenie polskiego Banku Ludowego (1910), rozpoczęcie budowy więzienia (1910-1915 ), kompleksu koszarowego (1914-1916).
Po upadku cesarstwa niemieckiego w 1918 r. Sztum stał się centralnym punktem walki o sprawę polską na Dolnym Powiślu. Plebiscyt 11 VI 1920 r. przesądził o pozostaniu miasta w granicach niemieckich (za Niemcami opowiedziało się 2097 mieszkańców miasta, za Polską – 751). Po przegranej wielu zaangażowanych w sprawę Polską zdecydowało na przeprowadzkę do Polski. W latach 1920-1939 na Ziemi Sztumskiej aktywnie działały organizacje skupiające Polaków: Związek Polaków w Prusach Wschodnich, od 1922 r. Związek Polaków w Niemczech, Polsko-Katolickie Towarzystwo Szkolne, Towarzystwo Młodzieży, Towarzystwo Kobiet św. Kingi, Towarzystwo Ziemianek i Towarzystwo Śpiewu.
Tuż przed wybuchem II wojny światowej szczególnie nasiliły się szykany władz niemieckich wobec działaczy ruchu polskiego. Już w maju 1939 roku wywłaszczono z majątku ziemskiego Kazimierza Donimirskiego z Małych Ramz, co zapoczątkowało proces kolejnych konfiskat. Wkrótce zaczęły się aresztowania, wysyłanie do obozów koncentracyjnych, egzekucje.
Nocą z 21 na 22 stycznia 1945 r. nastąpiła przymusowa ewakuacja mieszkańców Sztumu przed zbliżającym się frontem, 24 stycznia opuściły miasto władze niemieckie. Budynki otaczające Rynek zostały spalone przez wkraczające do miasta wojska Armii Czerwonej. Od kwietnia 1945 roku zaczyna się tworzyć administracja polska. Pierwszym starostą powiatu sztumskiego został Romuald Marmurowicz, kupiec z Czerska, a burmistrzem Sztumu - Franciszek Wojciechowski, przedwojenny działacz ruchu polskiego, także w Sztumie. Pierwszymi powojennymi inwestycjami były: otwarcie Zakładu Energetycznego i przywrócenie linii kolejowej Malbork – Sztum (1946 r.)
Początkowo miasto i powiat wchodziło w skład Okręgu Mazurskiego, a następnie województwa gdańskiego. Po reformie 1975 roku powiat sztumski przestał istnieć, gminę i miasto włączono do województwa elbląskiego. Po kolejnej w 1999 r. Sztum wszedł w skład powiatu malborskiego i województwa pomorskiego z siedzibą w Gdańsku. Po protestach mieszkańców i staraniach Komitetu Obrony Powiatu Sztumskiego, od 1 stycznia 2002 roku miasto na powrót jest siedzibą powiatu.